Βασισμένο στην αληθινή ιστορία της γνωριμίας, για την ακρίβεια του πρώτου ραντεβού του προεδρικού ζεύγους των ΗΠΑ, Μπαράκ και Μισέλ Ομπάμα, το φιλμ του Ρίτσαρντ Ταν, με τίτλο «Southside With You», αφηγείται την αρχή του love -story που έμελε να γίνει σχέση ζωής.
Η ταινία πηγαίνει πίσω στα 1989, όταν ο νεαρός, ιδεολόγος Μπαράκ, φοιτητής στη Νομική Σχολή του Πανεπιστημίου του Harvard τότε, εργαζόταν ως μαθητευόμενος στο δικηγορικό γραφείο του Σικάγο, Sidley Austin.
Η Μισέλ Ρόμπινσον, μικρότερή του σε ηλικία, μα αφεντικό του στην εταιρία, δέχτηκε να βγουν ραντεβού για φαγητό.
Το ραντεβού είχε περίπατο, τρυφερή κουβέντα, σινεμά -την ταινία του Σπάικ Λι «Κάνε το Σωστό»- και το πρώτο τους φιλί.