Η ποτοαπαγόρευση έχει ως αποτέλεσμα την άνθιση ενός ολόκληρου δικτύου παράνομων αποστακτηρίων, υπόγειων μπαρ, γκάνγκστερ και διεφθαρμένων αστυνομικών. Ο Τζο Κάφλιν, ο μικρότερος γιος ενός διακεκριμένου Αστυνόμου της Βοστόνης, έχει επιλέξει έναν τρόπο ζωής που διαφέρει από την αυστηρή και καθώς πρέπει ανατροφή του. Έχοντας στον ενεργητικό του πλειάδα μικροκλοπών, πλέον εργάζεται για έναν από τους πιο διαβόητους μαφιόζους της περιοχής. Ο Τζο απολαμβάνει τη χλιδή, την ένταση και την κακή φήμη του παρανόμου. Όμως, η ζωή στη σκοτεινή πλευρά έχει το τίμημά της.
Μια υπερφιλόδοξη προσπάθεια από τον Μπεν Άφλεκ , που γράφει σκηνοθετεί , κάνει την παραγωγή και πρωταγωνιστεί σε ένα γκανγκστερικό φιλμ, με αναφορές στον «Νονό» και σε άλλες ανάλογες ταινίες του παλιού Χόλυγουντ. Βασισμένος στο μυθιστόρημα του Ντένις Λεχέιν, του οποίου επίσης το βιβλίο είχε μεταφέρει στη μεγάλη οθόνη το 2007 κάνοντας το σκηνοθετικό του ντεμπούτο, ο Άφλεκ μας ταξιδεύει στην εποχή της Ποτοαπαγόρευσης και μας αφηγείται την ιστορία ενός καλού παιδιού που έγινε μαφιόζος, αλλά δεν έχασε την ευαισθησία και την ανθρωπιά του.